Secondo la leggenda, il borgo nasce sotto il segno di Ercole Libico.
Molto probabilmente il nome deriva dalla potente famiglia longobarda dei Luponi: di un suo membro, Lupo I, si ha notizia intorno all'anno 787
La Storia
• VI sec. a. C., il rinvenimento nel 1926 di una necropoli documenta l'esistenza di una comunità appartenente alla "civiltà picena".• 729, inizia il controllo della Chiesa, sovrana attraverso il Vescovo di Fermo.• 980, da una nobildonna della famiglia Grimaldi ha origine il convento adiacente alla preesistente Abbazia benedettina di S. Firmano, alla quale per un certo periodo è infeudata anche Montelupone• 1150, il documento più antico di Montelupone reca il nome del libero Comune, che qualche decennio dopo vanta già una buona fama, tanto da sedere nel 1202 al tavolo delle trattative per la firma della pace di Polverigi, al fianco di Fermo, contro Ancona e Recanati.• 1258, il borgo è conquistato da Percivalle Doria, vicario del re Manfredi; nel 1294 passa a Tebaldo Mainetti e poi al Chiavelli.• 1353, entra in Montelupone alla testa della sua compagnia di ventura Fra' Moriale, che da qui parte, con l'aiuto del tedesco Luzzo di Lando, per depredare i centri limitrofi. Nel 1363 il borgo cade sotto Pierfrancesco di Brancaleone, signore di Casteldurante (Urbania).• 1407, inizia il dominio dei Malatesta di Rimini, ai quali si devono molte delle fortificazioni ancor oggi visibili, come le sedi delle bombardiere nei torrioni di guardia delle mura. Eccettuata la breve parentesi dell'assoggettamento a Braccio da Montone, i Malatesta tengono il borgo fino al 1433, quando viene conquistato da Francesco Sforza che ne resta padrone fino al 1447.• 1585, l'elezione a Pontefice di Sisto V porta benefici a Montelupone, di cui è originario il suo segretario Nicola Degli Angeli. Il borgo, inserito nella nuova diocesi di Loreto, inizia a vivere un'esistenza tranquilla sotto l'ombrello protettivo della Chiesa.• 1799, Montelupone ospita Monaldo Leopardi, in fuga da Recanati a causa dei briganti che la infestano. Il conte Monaldo è nominato governatore della città e tiene con sé per un breve periodo Giacomo, che allora aveva un anno.• 1817, Montelupone è sede di uno dei primi focolai della Carboneria, che riunisce in Palazzo Emiliani cittadini delle Marche e della Romagna pronti al moto rivoluzionario. Una rivolta dei cospiratori locali è soffocata sul nascere dalla polizia.
La bellezza nei pennelli dei pittori e sulle ridenti colline
Montelupone è nelle Marche uno dei piccoli centri che meglio ha conservato le testimonianze della sua ricca storia, con le mura castellane e le quattro porte d'ingresso che nei secoli passati venivano chiuse al tramonto e riaperte all'alba, e l'originale pavimentazione in pietra.
Sulla bella piazza-salotto, cuore del borgo, si affaccia il Palazzetto del Podestà (o dei Priori) con la torre civica. è un edificio trecentesco di grande valore architettonico a forma rettangolare, in cui si evidenzia l'influenza lombarda.
Il loggiato a cinque archi è sovrastato da altrettante bifore ogivali poste nel salone principale del piano nobile, che custodisce un affresco devozionale del Cinquecento nello stile espressivo tipico della Controriforma. Parte integrante del monumento è l'adiacente Torre Civica con merlatura ghibellina che accoglie lo stemma più antico della città, l'orologio civico e la grande campana in bronzo fuso.
All'interno del piano nobile si trova la Pinacoteca Civica, da visitare in un ideale percorso di conoscenza del borgo insieme con il Museo d'Arti e Mestieri Antichi, che ha sede nei sotterranei del Palazzo Comunale.Sorto su di una preesistente struttura medioevale e realizzato nella veste architettonica odierna dall'architetto Ireneo Aleandri nel 1800, il Palazzo Comunale si affaccia sulla piazzetta-salotto con il suo loggiato di stile neoclassicheggiante. Al suo interno si dischiude una vera sorpresa: il Teatro Storico Nicola Degli Angeli, ideato dallo stesso Aleandri ed eseguito nel progetto definitivo risalente al 1884 da Giuseppe Sabbatini. Di forte impronta neoclassica con influenze palladiane, due ordini di tredici palchi e il piccolo loggione, il Teatro è cinto dall'etereo soffitto dipinto nel 1887 da Domenico Ferri, che lascia come sospeso in un cielo di nuvole, un gruppo di giovani fanciulli improvvisatisi angeli musici.
Curiosando per le vie di Montelupone, si scorgono diverse residenze di antiche famiglie: i palazzi Tomassini-Barbarossa, Chigi-Celsi-De Sanctis, Narcisi-Magner, Fresco, Emiliani, Giachini e altri ancora.
In Palazzo Emiliani è da vedere un fregio del pittore Biagio Biagetti raffigurante le Quattro stagioni interpretate attraverso il ciclo vegetativo del grano, dalla semina fino alla produzione del pane. Inquadrate da flessuosi tralci di gusto Liberty, le scene rivelano l'eclettica cultura del maestro piceno.
La Chiesa di S. Francesco, eretta per opera della Confraternita Francescana nella seconda metà del Duecento e poi rimaneggiata in stile tardo-barocco, vanta un coro ligneo settecentesco, quattro statue delle Virtù teologali realizzate in stucco nel 1752 e un organo del 1753. Sull'altare maggiore era collocata la splendida Madonna del latte di Antonio da Faenza (1525), ora ospitata all'interno della Chiesa Collegiata, che custodisce anche la Cappella Addolorata ridipinta da Cesare Peruzzi tra il 1934 e il 1941. La Madonna Immacolata del fiammingo Ernest Van Schayck (1631) è pervasa di accenti devoti sostenuti da un'attenta lettura dei modelli del classicismo bolognese.La Chiesa di S. Chiara, sede dell'antico convento delle Clarisse, fu edificata tra i secoli XV e XVIII. Vi si ammirano le porte intarsiate da Cristoforo Casari nel 1796, e la grande tela dell'Annunciazione della Vergine, copia del Barocci del XVIII secolo.La cinta muraria percorre tutto il perimetro del centro storico per circa un km di lunghezza. Essa ha conservato i suoi spazi medioevali, anche se alcuni tratti sono stati ricostruiti nei secoli successivi. Le torri presenti sono di due tipi, a pianta rettangolare o a puntone (a pianta pentagonale): queste ultime sono la testimonianza dell'avvenuta dominazione malatestiana.
La Porta Ulpiana nel medioevo era annessa al castello; restaurata nel XVI secolo, è stata modificata nel periodo barocco, quando vi è stato aggiunto davanti un arco decorativo, conservando però all'interno il rivellino del XV secolo.Fuori le mura, a circa 4 km dal centro, si trova l'Abbazia benedettina di S. Firmano. Costruita nel IX secolo in stile romanico a tre navate, si presenta con la preziosa lunetta del portale in stile bizantino. All'interno, sotto l'alta scalinata, si trova l'incantevole cripta con le reliquie e la statua del Santo in terracotta policroma. Al recanatese Giacomo di Nicola è riferito l'affresco raffigurante la Vergine in trono fra i Santi Rocco e Sebastiano, già attribuito alla scuola di Gentile da Fabriano per i toni cortesi della messa in scena.
Il prodotto del borgo
Il Carciofo di Montelupone, per cui è stato anche avviato l'iter per il riconoscimento dell'Indicazione Geografica Protetta della Unione Europea ed al quale è stato attribuito il marchio DE.C.O (Denominazione Comunale di Origine - Res Tipica) e il Miele dei Colli Monteluponesi, anche esso in via di certificazione nell'ambito del progetto regionale Miele Marche DOP.
Olio extra vergine di oliva, vino, vino cotto, pane a lievitazione naturale, dolci tradizionali, ma anche creazioni in argento, oggettistica, articoli in ferro battuto ed in legno.
Il piatto del borgo
I vincisgrassi prendono il nome, alla fine del '700 dal generale austriaco Windisch Graetz che ne dettò la prima ricetta.
Si prepara un ragù di carni miste e di frattaglie con il quale si condiscono, unitamente a besciamella e parmigiano grattugiato, lasagne all'uovo preparate con una speciale ricetta tradizionale.
